Dzisiaj Tommy Hilfiger uznawany jest za jednego z najlepszych projektantów mody użytkowej, ale jego początki były dość skromne. Dzisiaj zarządza imperium biznesowym, w skład którego wchodzą firmy produkujące ubrania, sklepy, fabryki perfum, liczne fundacje i inne przedsięwzięcia. Ale zaczynał dosłownie od zera, a imperium zbudował z pierwszych zarobionych przez siebie dolarów. Jego nazwisko jest szeroko znane, bowiem linie swoich ubrań nazywa on zazwyczaj swoim imieniem, jak na przykład Tommy Hilfiger t-shirt.
Amerykański sen
Hilfiger spędził lato 1969 roku pracując w sklepie odzieżowym na Cape Cod, a następnie postanowił wykorzystać oszczędności swojego życia w wysokości 150 dolarów, aby otworzyć sklep odzieżowy z dwoma przyjaciółmi. Otwarty w 1971 roku sklep nazwał "People's Place". Jego pierwszy sklep znajdował się w centrum Elmiry w miejscu, które obecnie jest siedzibą First Arena, i miał salon fryzjerski, sklep muzyczny oraz koncerty rockowe w piwnicy. Aby zaopatrzyć sklep, Hilfiger i jego przyjaciele jeździli do Nowego Jorku, aby kupić ubrania takie jak spodnie dzwony, męskie bluzki i skórzane kurtki. Były to raczej ubrania modne w tamtych czasach, więc to nie był jeszcze moment, w którym można było nabyć Tommy Hilfiger t-shirt. Jednak Tommy już wtedy zaczynał stawiać pierwsze kroki w zawodzie projektanta.
Nieco niezadowolony z ubrań, które kupował od innych dostawców, Hilfiger zaczął szkicować własne projekty, a jak sam później napisał, "projektowanie sprawiło, że byłem szczęśliwszy niż kiedykolwiek. Wiedziałem od tej wczesnej pracy, że projektowanie będzie moim życiem".
Mimo początkowych sukcesów, po siedmiu latach sprzedaży rzeczy dla hippisów, takich jak dzwony, kadzidełka i płyty w dziesięciu sklepach, People's Place zbankrutowało w 1977 roku, kiedy Hilfiger miał 25 lat. Często określał ten punkt w swoim życiu jako swoją pierwszą szkołę biznesu. W tym momencie Hilfiger zapisał się na zajęcia z handlu i biznesu w branży mody. Następnie przeprowadził się do Nowego Jorku i pracował dla kilku różnych wytwórni, założył firmę o nazwie Tommy Hill w 1979 roku, w wieku 28 lat tworząc własną grupę projektantów. Jednym z jego pierwszych klientów był Jordache Jeans, a gdy firma Hilfigera rozwinęła się poza dżins, spędził czas w Indiach, aby dowiedzieć się więcej o swoim zawodzie. Przesiadywał godzinami w fabrykach ubrań i obserwował, jak jego projekty zamieniają się w odzież.
W 1981 roku założył firmę 20th Century Survival, a w następnym roku założył Click Point, która projektowała odzież damską. Wtedy też światło dzienne ujrzał Tommy Hilfiger t-shirt.
Pierwsza liga
W 1984 roku pierwsza żona Hilfigera, Susie Cirona, zaszła w ciążę z ich pierwszym dzieckiem. W poszukiwaniu większej stabilności Hilfiger poczuł ulgę, gdy zaoferowano mu stanowisko projektowe z Calvinem Kleinem. Jednak po tym, jak przyjął stanowisko Calvina Kleina, ale zanim zaczął pracę, został zaproszony przez biznesmena Mohana Murjaniego, który chciał zrealizować swój cel w zakresie projektowania i kierowania męską linią odzieży sportowej. Murjani poparł niezbędną inwestycją dla Hilfigera, aby stworzył własną markę. Później Hilfiger nadzorował projekt linii odzieżowej Coca-Coli dla Murjani.